从吴敬梓的家庭状况来看，他的家族也算有钱人，虽然到他这一代，家庭的景况已经衰落了下来，但依然也算当地的大户人家，可是不知什么原因，吴敬梓对置产没啥兴趣，以至于后来卖掉了一部分祖产，迁居到南京居住。

从吴敬梓的祖辈来看，他们家也出过不少有功名的人，比如在他曾祖一辈，兄弟五人中，竟然有四人中了进士，这在古代可是了不起的一个小概率事件。吴敬梓的曾祖父吴国对，不但考中了进士，并且是位探花；而吴敬梓的祖父一辈有位吴昺，在康熙三十年，考得了殿试第二名，也就是俗称的“榜眼”。这等的考试优良基因却没有递传下来，到了吴敬梓的父辈，却再未有人取得功名，他的父亲吴霖起，仅是拔贡出身，因此只做过小小的赣榆县教谕。

因为祖产丰厚，所以吴敬梓的童年过得十分安逸，然而在其十三岁时，母亲去世了，于是他就跟随父亲到赣榆县的工作地居住。到了康熙六十一年，吴霖起被罢官，吴敬梓跟着父亲回到了家乡全椒县。回到家乡的第二年，父亲就去世了。可能是欺负吴霖起家人单势孤，吴父去世后，族人开始争夺祖上留下来的财产。此事越搞越大，可能是出于这个原因，在吴敬梓三十三岁时，他就变卖了全椒县的祖产，而后移居到南京。

吴敬梓像（互联网图片）

吴敬梓的文笔也颇为漂亮，但可惜他的科考之路很不顺利，他在年轻时只考中了秀才，有了这样一个学历后，无论他怎样努力，都止步不前了。

关于他为什么要迁居到南京而不是他地，未见有明确的资料记载。从其到南京后最初两年的诗文来看，在那里他也无人投靠。在这个阶段，他写过一些诗词，从中可窥到他在那个时段的心态，比如一首《琐窗寒》：

薜荔墙边，藤萝石上，自然潇洒，长松百尺，绝似虬龙高挂。叹三年，柴扉未开，蛛丝网遍茅檐罅。只晚驱黄犊，霜枫红映，夕阳西下。

寒夜从容话，枉眷恋秦淮，水亭月榭。撇却家山，紫翠丹青如画。想泼醅春酒正浓，绿杨村店鸡豚社。几多时，北叟南邻，定盼余归也。

吴敬梓在这首词中所描绘的景色，按照陈美林在《吴敬梓评传》中的分析：“词中描写的景色、生活，当是他在全椒社区梅花山下程家市的西墅故居。由此也可推知，尽管吴敬梓对南京的寄寓生活仍然感到生疏，尽管对故乡亲人不禁发生了思恋之情，然而他对全椒城内士绅社会的厌恶之情，并没有因此而有所消失。他怀念故乡的只是古道淳朴的乡邻和山居平静的生活。”

到了雍正十二年的除夕，吴敬梓又填了一首《乳燕飞》：

令节穷愁里。念先人、生儿不孝，他乡留滞。风雪打窗寒彻骨，冰结秦淮之水。自昨岁、移居住此。三十诸生成底用，赚虚名、浪说攻经史。捧卮酒，泪痕滓。

家声科第从来美。叹颠狂、齐竽难合，胡琴空碎。数亩田园生计好，又把膏腴轻弃。应愧煞、谷贻孙子。倘博将来椎牛祭，总难酬、罔极深恩矣。也略解、此时耻。

他在这首词中，感慨自己未能取得功名而有愧于先人的名声，从这些词中都可透露出，迁居南京之后，并未让他有了如鱼得水的生活。

然而到他三十六岁时，却在偶然间出现了一个让他转运的机会。这一年正赶上弘历登基，成为了乾隆元年，皇帝宣布这一年要举办第二次博学鸿词科考试。

整个清代，总计举行过三次博鸿科试，然而第三次因为德宗的去世而未能实施，因此，实际上清代只举办过两次这样的特殊考试，第一次是在康熙十八年，而第二次就是乾隆元年。其实，乾隆元年的这场博鸿科，原本是雍正十一年时所定者，但不知什么原因，当时推举的人很少，故而这场考试被延期，两年后，胤禛驾崩了，弘历即位后，又把这件事接续了下来。

吴敬梓迁居到南京的时间是雍正十一年，到了乾隆元年，他在此地已经住了三年多。在这段时间内，他也有了一些人脉，于是他被举荐去参加博学鸿词科考试。这场考试先是在地方举行，当时的南京属于江南省，其所辖区域包括现在的江苏和安徽两省，这是顺治二年的设置。到了康熙元年，安徽独立出来单独建省，而省会在安庆。

吴敬梓参加的博鸿科考试，首先是在南京，顺利通过之后，接着他就去安庆考试，而后他又回到南京，去参加两江总督赵弘恩主持的都院考试，可是，他在这场考试中，仅作了一首试帖诗，未等终场就离去了。这其中的原因，按照陈美林在《吴敬梓评传》中的说法，则为：“还可能由于他的健康状况有所恶化。传主早年丧母，自幼又曾出嗣，缺少亲人的深情爱抚和细心照料，健康原就不佳，后来又罹患消渴病，特别是自去冬以来，先后出游仪征、扬州，今春又往安庆应试，旅途辛苦，酬宴伤神，就出现了病情复发的征兆，这导致他未能试毕最后一级的地方考试。”

这里所说的“消渴症”，就是今天所说的糖尿病。按照今日的说法，这是一种富贵病，也就是吃得太好了，看来，这跟吴敬梓年轻时的生活优裕，有着一定的关系。总之，他未能完成考试，自然也就没有资格赴京应试，这样的机会也就由此而错失了。

到这边依然绕不进去

吴敬梓前去参加博鸿科考试，说明他依然没有放弃追求功名的欲望，可惜因为个人的原因，未能如愿，这样的结果当然不能令他愉快。而这种遗憾到他三十九岁时，虽然事情已经过了四年，但他还是不能释怀，于是，在他生日这一天，写了首《内家娇》：

行年三十九，悬孤日，酌酒泪同倾。叹故国几年，草荒先垅；寄居百里，烟暗台城。空消受，征歌招画舫，赌酒醉旗亭。壮不如人，难求富贵；老之将至，羞梦公卿。

行吟憔悴久，灵氛告：须历吉日将行。拟向洞庭北渚，湘沅南征。见重华协帝，陈词敷衽；有娀佚女，弭节扬灵。恩不甚兮轻绝，休说功名。

他在这首词中，感慨自己的身世，感觉到了这个年龄，却依然功名未就，而后，他就把自己的主要精力，放在了诗文和小说的创作方面，也正因如此，才有了《儒林外史》这部伟大的小说问世。

后世有些学者把吴敬梓解读为，其并不愿意参加博学鸿词科的考试，也许这样的解读有其道理在，但人性的复杂，也并不能一以贯之地始终本持着一种思维方式，比如到乾隆十六年时，弘历第一次南巡。皇帝到达南京，在当地开科考试，吴敬梓没有去参加，但他的儿子吴烺却抓住了这个机会，并且得以被录取，由此被赐为举人，同时授内阁中书。虽然不知道吴敬梓是否鼓励儿子这么做，但显然他没有规劝，由此说明他不反对儿子抓住任何机会。

两年之后，吴烺的妻子病逝，而吴烺本身又到朝中去任职，可能是吴敬梓想换一个新环境来疏解郁闷的心情，同时也为了谋生，他从南京来到了扬州，去投奔两淮盐运使卢见曾。当年经营盐业是发家致富的好渠道，而卢见曾是掌管盐运的高官，其财富之豪奢可想而知。

可惜的是，吴敬梓到扬州后不久，就突然病逝了，这应该跟他的糖尿病恶化有一定的关系，后来他的丧事也是卢见曾出钱安排的，由吴敬梓的幼子及其朋友，把他的灵柩用船从扬州运回了南京。吴敬梓去世后，程晋芳给他写了篇传记，关于吴敬梓的去世，文中称：“先数日，裒囊中金，召友朋酣饮。醉，辄诵樊川‘人生只合扬州死’之句，而竟如所言。”看来，吴敬梓真的希望自己死在扬州。只是程晋芳说，吴敬梓所吟的那句诗，不是杜牧的作品，而是张祜。

有的资料上说，吴敬梓被安葬在了南京的清凉山脚下，也有的说葬在了城南的凤台门附近，然而到如今却均找不到痕迹。孟醒仁、孟凡经所撰的《吴敬梓评传》中则说：“他的墓地，或说在清凉山麓，或说在凤台门。解放后，他的远孙吴松泉曾经亲往勘测，已经湮没不可寻了。”

关于吴敬梓为什么要写一部《儒林外史》，历史上有不同的解读，比如嘉庆八年版的《儒林外史》前有“借闲斋老人”所写的序言：“夫曰‘外史’，原不自居正史之例也；曰‘儒林’，迥异玄虚荒渺之谈也。其书以功名富贵为一篇之骨：有心艳功名富贵而媚人下人者；有倚仗功名富贵而骄人傲人者；有假托无意功名富贵自以为高，被人看破耻笑者；终乃以辞却功名富贵，品地最上一层，为中流砥柱。篇中所载之人，不可枚举，而其人之性情、心术，一一活现纸上。读之者，无论是何人品，无不可取以自镜。”

这座桃叶桥应该是吴敬梓走过者

此处说，该书名起为“外史”，就是不想以正史来自居，而“儒林”二字的意思，是其所讲并非都是胡乱编造的故事，然而作序者却认为《儒林外史》的主体，讲述的就是功名富贵，为了取得这种富贵，吴敬梓在文中写到了不同的人用不同的手段，来达到这样的一个目的。除此之外，当然还有别的解读方式，比如同治八年，金和在《儒林外史》的跋语中则说：“是书则先生嬉笑怒骂之文也。盖先生遂志不仕，所阅于世事者久，而所忧于人心者深，彰阐之权，无假于万一，始于是书焉发之，以当木铎之振，非苟焉愤时疾俗而已。”

金和认为，此书只是作者嬉笑怒骂之文。为什么吴敬梓会如此呢？金和从作者的生平予以了解读，因为吴敬梓参加科考，知道其中许多的弊端，于是他写入书中予以表现。

《儒林外史》刊行后，在社会上流传甚广，其原因之一，则是文中所刻画的人物极其生动传神，比如同治十三年刊刻的《儒林外史》有“惺园退士”所作序言，其在《序》中称：“《儒林外史》一书，摹绘世故人情，真如铸鼎象物，魑魅魍魉，毕现尺幅；而复以数贤人砥柱中流，振兴世教。其写君子也，如睹道貌，如闻格言；其写小人也，窥其肺肝，描其声态，画图所不能到者，笔乃足以达之。评语尤为曲尽情伪，一归于正。其云：‘慎勿读《儒林外史》。读之乃觉身世酬应之间，无往而非《儒林外史》。’斯语可谓是书的评矣！”

对于这段描述，孟醒仁、孟凡经所著的《吴敬梓评传》则认为该《序》：“又充分肯定《外史》艺术性强烈，感人深切。”

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